Vitamin A (Retinol) wurde vor über einem Jahrhundert als wichtiger Nährstoff für die Gesundheit von Säugetieren und insbesondere für die Gesundheit unserer Augen entdeckt. (Daher das Wort Retinol, benannt nach unserer Netzhaut!)
In den folgenden Jahren wurden sein Mechanismus und seine Funktionalität sowie die seiner Vorläufer und Metaboliten – wie Beta-Carotin, Retinaldehyd und Retinsäure – aufgeklärt, und es wurde festgestellt, dass die Säureform die aktivste Form im Körper ist. In der Welt der Hautgesundheit wurde all-trans-Retinsäure, Tretinoin, zu einem wichtigen verschreibungspflichtigen Hautmedikament zur Behandlung von Akne und UV-Schäden, und topisches Retinol wurde in der kosmetischen Hautpflege weit verbreitet.
Erst 1987 entdeckten Wissenschaftler den Rezeptor, der mit Retinsäure interagiert, und nannten ihn den Retinsäure-Rezeptor, oder RAR. Aus dieser Entdeckung lernten wir, wie RARs die Genexpression und Zelldifferenzierung sowie andere biologische Prozesse auslösen. Seitdem wurden mehrere Varianten von RARs entdeckt: RAR-alpha, RAR-beta und RAR-gamma. Und in den letzten Jahrzehnten haben Wissenschaftler nach anderen Molekülen, Nicht-Vitamin-A-Molekülen, gescreent, um zu sehen, ob eine selektive Anvisierung dieser Rezeptoren die Hautgesundheit verbessern kann.
Neue Moleküle, die synthetisiert wurden und die RARs stark ansprechen, sowie diese Wirkstoffe werden zusammen mit Vitamin A als Retinoide bezeichnet. Die modernen synthetischen Retinoide wie Adapalen, Tazaroten, und Trifaroten wurden speziell für selektive Rezeptoraktivität, verbesserte Stabilität und bessere Verträglichkeit entwickelt, ohne auf die traditionelle Vitamin-A-Chemikalienstruktur zurückzugreifen.
Was ist also heute ein Retinoid? Es ist jede Art von Molekül, das an die Retinsäurerezeptoren des Körpers bindet. Während Retinol, Retinaldehyd und Retinsäure bekannte Retinoide der ersten Generation von Vitamin A sind, ist ein echtes Retinoid nicht auf Vitamin-A-Inhaltsstoffe beschränkt und benötigt auch nicht die “Retin-”-Wurzel in seinem Namen.
| Kategorie | Beispiele | Schlüsselpunkt |
|---|---|---|
| Erste-Generation-Retinoide (Vitamin-A-Säure-Retinoide) | Retinol, Retinaldehyd, Tretinoin | Bekannte “Retin-” Inhaltsstoffe |
| Synthetische Retinoide der dritten Generation | Adapalenum, Tazaroten, Adapinoid® (Oleyl Adapalenat) |
Rezeptorselektiv, nicht traditionelles Retinol |
| ViertGenerating synthetic retinoids | Trifaroten, Trifarotol® (Trifarotenylcaprylat) |
RAR-γ fokussiert |
| Retinol-Alternativen | Bakuchiol, Peptide, Azelainsäure | Kann Vorteile nachahmen, sind aber nicht unbedingt Retinoide |
Retinoide vs. Retinol
Das häufigste Missverständnis bei Formulierungen ist die austauschbare Verwendung der Begriffe “Retinoid” und “Retinol”. Retinol ist lediglich ein spezifisches Molekül – ein Derivat von Vitamin A der ersten Generation. “Retinoid” ist der Oberbegriff für jede Verbindung, die mit den Retinoidrezeptoren der Haut interagiert. Indem Formulierer über einfaches Retinol hinausgehen, können sie fortschrittliche Retinoide nutzen, die die typischen Irritationen und Instabilitäten umgehen, die mit herkömmlichem Vitamin A verbunden sind.
Für eine tiefere Erklärung siehe: Retinol vs. Retinoide erklärt
Sind alle Retinoide Vitamin A
Nein. Während frühe Retinoide von Vitamin A abgeleitet waren, haben sich die kosmetische und dermatologische Chemie weiterentwickelt. Jahrzehntelange Forschung hat bewiesen, dass die Haut nur darauf achtet, ob ein Molekül in den Retinsäure-Rezeptor-“Schloss” passt. Moleküle, die auf diesen „Schloss“ perfekt zugeschnitten sind – ohne von Vitamin A abgeleitet zu sein – werden wissenschaftlich immer noch als Retinoide klassifiziert. Dies ist eine entscheidende Unterscheidung für Formulierer, die sich mit strengen globalen Regulierungsgrenzen für Vitamin A auseinandersetzen.
Mehr zur Geschichte und Definition finden Sie unter: Warum einige Retinoide nicht “Retin” im Namen haben
Retinoid-Generationen erklärt
Retinoide werden nach Generationen kategorisiert, basierend auf ihrer Molekülstruktur und Rezeptorselektivität. Retinoide der ersten Generation (wie Retinol) binden breit an mehrere Rezeptoren, was Entzündungspfade auslösen kann. Retinoide der dritten Generation, inspiriert von Adapalen, zielen auf spezifische Rezeptoren (RAR-β und RAR-γ) für eine gezielte Hauterneuerung ab. Retinoide der vierten Generation, inspiriert von Trifaroten, sind hochselektiv für den RAR-γ-Rezeptor, den am häufigsten vorkommenden Rezeptor in der Epidermis.
Für eine vollständige Aufschlüsselung synthetischer rezeptorselektiver Retinoide siehe: Retinoid-Generationen: Erst-, Zweit-, Dritt- und Viertgenerations-Retinoide
Kosmetische Retinoide vs. verschreibungspflichtige Retinoide
Historisch gesehen waren hochgradig zielgerichtete Retinoide der dritten und vierten Generation nur auf ärztliche Verschreibung in der Dermatologie erhältlich. Die Entwicklung kosmetischer Ester-Prodrugs hat diese Lücke jedoch geschlossen. Durch die Verwendung veresterter Versionen dieser Moleküle können frei verkäufliche Hautpflegemarken legal mit Retinoid-Technologie der nächsten Generation formulieren und gleichzeitig die globalen kosmetischen Standards einhalten.
Für regulatorische Leitlinien, welche Marken verwendet werden dürfen, siehe: Kosmetische Retinoide vs. verschreibungspflichtige Retinoide: Was Marken verwenden dürfen
Kosmetische Retinoide der nächsten Generation
Die Zukunft der rezeptfreien Hautpflege beruht auf intelligenter Wirkstoffabgabe. Inhaltsstoffe wie Adapinoid® (ein kosmetisches Prodrug der dritten Generation) und Trifarotol® (ein kosmetisches Prodrug der vierten Generation) nutzt die natürlichen Esterase-Enzyme der Haut zur Aktivierung. Diese langsame, kontrollierte Umwandlung bietet die Wirksamkeit fortschrittlicher Retinoide mit einem dramatisch geringeren Reizungsprofil im Vergleich zu rohem, verkapseltem Retinol.
Mehr dazu, wie diese Moleküle in der Haut umgewandelt werden, finden Sie unter: Retinoid-Prodrugs in der Hautpflege: Wie Hautenzyme neuartige Wirkstoffe aktivieren